En ces derniers jours de l’année 1958, Jack Weil, aventurier solitaire et joueur de poker professionnel, s’embarque pour La Havane, où se retrouvent les plus gros "flambeurs" du ’Moment. Sur le bateau, il remarque une belle et mystérieuse jeune femme, Roberta Duran. Comme elle semble surveillée de près par la police, il accepte de passer à la douane sa voiture, où est dissimulé un puissant émetteur radio. À son arrivée, il prend contact avec son ami Joe Volpi, propriétaire du plus grand casino de la ville, qui doit lui organiser une partie avec le patron de la pègre Meyer Lansky. Au cours d’une virée nocturne avec son copain, le journaliste Julio Ramos et deux touristes américaines, Diane et Patty, il revoit Roberta en compagnie de son mari Arturo, héritier d’une riche famille de l’île. En secret, le couple aide les partisans de Fidel Castro, réfugiés dans la montagne, à préparer la chute du régime de Batista.
Au cours de la même nuit, Roberta et plusieurs de ses camarades sont arrêtés et torturés par les hommes du colonel Menocal. Arturo, lui, aurait été tué en essayant de s’enfuir. Ayant plumé au jeu un lieutenant de Menocal, Jack lui propose d’effacer sa dette en échange de la libération de Roberta. Pendant les quelques heures qu’ils passent ensemble, Jack se sent irrésistiblement attiré par la jeune femme, mais elle le quitte pour rejoindre la propriété familiale des Duran à Santa Clara, dans l’arrière-pays. Peu après, Jack apprend qu’il s’y déroule des combats sanglants. Bravant tous les dangers, il va chercher Roberta et la ramène à La Havane, où il organise, pour le soir même, leur départ en bateau. Mais il apprend qu’Arturo, toujours en vie, est prisonnier de Menocal. Magnanime, il achète à prix fort la liberté de son rival, et part seul pour la Floride. Quelques jours plus tard, les troupes castristes entrent dans la capitale. Désormais, Jack ne vivra que dans l’espoir de revoir un jour celle qu’il aimait.